「公事找宰相大人，其他事則找千利休」
這是天正十四年（1586）到大坂求援的大友宗麟給家臣報平安的信裡一句。
眾所皆知，大友家當時被薩摩島津家打的慌亂不堪，老邁的宗麟無計可施之下，便跑到大坂找豐臣秀吉請救兵，獲得了秀吉隆重的款待，也最終如願以償，請動了豐臣大軍。上述的書信，就是宗麟將自己在大坂的所見所聞告訴家臣時，提到了自己對豐臣政權的觀察，「宰相大人」就是指豐臣秀長。
如宗麟的觀察所示，豐臣秀長當時與千利休一起作為豐臣秀吉的左右手，掌控了新建立不久的豐臣政權。在宗麟來到大坂前，秀長才跟秀吉平定了四國，迫使了長宗我部元親投降，在先前秀吉的大小戰役中，秀長也大多伴隨左右。
早年，日本的前官僚堺屋太一曾撰寫以秀長為主角的短篇小說，將秀長定義為輔助霸者秀吉的參謀，酷愛豐臣家的著名歷史小說家司馬遼太郎也曾寫關於秀長的短篇小說，對於老一輩的日本戰國歷史愛好者來說，秀長的名聲則一度追近聲名更響的竹中半兵衛和黑田官兵衛，然而現在卻是被淹沒於歷史了。
說實在，這位堪稱一人之下萬人之上、豐臣政權的第二號人物的秀長，或許是早死的關係，相比兄長秀吉，秀長的相關資料並不多，就連兩兄弟之間的書信往來也現存不多（雖然這跟史家偏心秀吉也有些關係），而且幾乎沒法確認他早年的動向。但即使如此，在為數不多的史料中，我們還是可以看到秀長的重要性。
早期在中國地區，秀長就輔助秀吉攻打毛利家，後來在本能寺之變後，秀長的動向開始變得更明確。首先，秀長在賤岳之戰曾一度代替秀吉駐守在前線，監視柴田勝家的動向，讓秀吉騰出手來迫降織田信孝。此後，秀長又在攻打紀州雜賀眾、根來寺、攻擊四國長宗我部元親之戰中，成為實際上的副帥，後來攻打島津家的九州之戰中，秀長也擔任副總帥，以及接受島津家久投降的外交代表。
這些不僅是因為秀長是「天下人」秀吉的胞弟，也是因為秀長長年在秀吉軍中作為總副帥，在指揮調度上可算是得心應手，秀長的地位其實遠非傳說中的兩「軍師」（事實上不是）可比。
其中一個例子是，秀長奉命平定四國後，接獲秀吉一封極長篇幅的善後命令，當中提及要安排蜂須賀家政坐鎮四國，要為此修建新城時，秀吉說：
「城池選在哪裡由小六（家政）挑選，最後由你作最後決定，那我便放心，務必幫他把好關，選出一個我滿意的地點」
秀吉這種全權委任託付的指示，在秀吉的一生中大概只曾給過秀長，其他的家臣，哪怕是黑田官兵衛或後來的石田三成都望塵莫及。
雖然關於秀吉與秀長兄弟的通信資料現存不多，但反觀有幸留下來的資料來看，大多是秀吉直接指示，秀長全權代辦，可見凡事親力親為、甚至是大權獨攬的關白，唯一願意分享權力的人就只有自己的親弟弟。
回到大友宗麟的那句有名的觀察，秀長在秀吉奪取天下後的初期，負責接待新「加盟」大名的聯繫工作，包括接待服從後首次上京的德川家康，還有毛利輝元、上杉景勝等。
這種接待的工作在現代的我們眼裡，好像無關緊要，但在當時的日本來說，作為代表接待客人，象徵著接待人有著代表政權的身分，是一個十分重要且榮譽的工作。可見，秀長的角色在當時已經足以稱得上是「秀吉的分身」。
另一個重要的象徵則是秀長的政治地位。秀吉奪取了織田政權的果實後成為了關白，而秀長也因此官拜從二位大納言，在討平四國後獲得了一百萬石的領地。值得留意的是，後來的前田利家榮升大納言是在秀長死後的事，所以秀吉讓「好友」利家加官進爵的原因是出自豐臣家族人才凋零。
換言之，將利家、輝元等「外人」扶上高位，實際上是秀吉晚年「家裡沒人」，愛兒又年幼的無奈之舉。反過來說，秀長能多活一點時間的話，豐臣政權或許能多撐一些時日。但只可惜，歷史是沒有如果的。
無論如何，秀長死後，千利休也最終因事被秀吉處死，第一批的老臣中，蜂須賀家漸漸遠離權力中央、前野長康也在後來的秀次事件受到牽連，而秀吉的外甥們大多先後被逐出權力核心。
可以說，秀長的死使豐臣政權核心構造出現重大變化，原班人馬幾近人去樓空，換上來的就是對秀吉唯命是從的官僚，這也反映出秀吉失去信任的弟弟後，以更快的步伐成為了一個真正的「孤家寡人」了。