一般談到上杉憲政，大多數的戰國粉絲，特別是謙信粉絲們，都會馬上產生負面的印象，畢竟上杉憲政的事蹟大多都不太光彩。一來是他作為山內上杉家的當家，卻讓大軍在「河越之戰」裡，被當時處於極度劣勢的北條氏康痛擊，因此大敗而回，更使得山內上杉家開始沒落；二來是後來他屢戰屢敗卻沒有結果，為了要東山再起只好投靠在越後的長尾景虎；第三是他糊里糊塗地被捲入 20 年後的御館之亂中，最後還被當作上杉景虎陣營的一份子，死於上杉景勝陣營的攻擊，結束了悲劇的一生。（有關山內上杉家與北條家的對戰，請參閱作者著作《日本戰國．織豐時代史》）
在江戶時代，上杉憲政雖然沒有像今川氏真以及大內義隆那樣，成為被江戶人笑罵的昏君，但他仍然是一個常被批評的無能君主，而造成他名聲敗壞的原因大致有三。
首先是江戶時代的著名讀物《甲陽軍鑑》。《甲陽軍鑑》中曾批評上杉憲政雖坐擁大軍但卻未曾對北條氏康拿下勝利，而最終是因為輕視氏康才落敗收場，2007 年 NHK 大河劇《風林火山》裡的上杉憲政（市川左團次飾），便將《軍鑑》中的憲政形象表演得淋漓盡致，栩栩如生。
第二個原因是江戶時代膾炙人口的北條家傳說，受惠於《關八州古戰錄》、《北條記》等大量相關軍記小說的加持，以及北條家在戰國百年裡深耕關東，在當地留有許多善政，關東便與北條家強烈地連結在一起，反之，「成就」北條家霸業的上杉憲政便成為相關作品必定批評攻擊的重點目標。
最後一個原因是同樣具有人氣的越後軍流，以及由其製造出來的「謙信軍神」傳說。在越後軍流的描繪下，上杉憲政的出現似乎只是為了烘托出偉大的「越後之龍」出場而存在的丑角，在「無能、無德、無志氣」的憲政北逃後，由「正義、勇敢、有大志」的謙信來重振關東管領山內上杉家，再與「相模之獅」北條氏康於關東展開連場大戰。
換句話說，山內上杉家的沒落就是「越後之龍」傳說誕生的「發動條件」。對於不少人來說，或許只要憲政敗給氏康、逃到越後的這個結果成立，有關他怎樣奮鬥過之類的事蹟都不需要關心。但站在歷史研究的角度而言，要釐清關東的戰國發展，復原憲政的動向是不可輕視的課題，不應該、也沒有任何理由只以他的成敗來一概粗疏地輕率處理。
就算從結果上來看，上杉憲政是導致山內上杉家沒落的「末代當家」，但隱藏在傳說背後，上杉憲政究竟是誰？他是否真的那麼窩囊？我們有必要重新回到歷史轉動的那瞬間。
首先，上杉憲政自天文十五年（1546）的河越之戰大敗後，便逐步被北條氏康驅趕，到了天文二十一年（1552）時，就連主城的上野國平井城（今群馬縣高崎市）也宣告失守，他因而被迫退至上野國北部的沼田與水上（今群馬縣沼田市），即與越後妻有庄（今新潟縣南魚沼市）接壤的邊境地區繼續負隅頑抗。不少書受到江戶時代的軍記物影響，便認定憲政就是在那時候狼狽地逃入越後，尋求長尾景虎（謙信）的救助。
然而，根據一手的史料來看，上杉憲政其實是在數年後的弘治三年（1557）至永祿二年（1559）之間才進入越後，這次也不是隻身狼狽不堪地逃入越後，與山內上杉家有關係的領主如白井長尾家、與隨憲政進入越後的山內上杉家家臣的記載史料，都顯示憲政是在古河公方的協調幫助下取得了與謙信的聯繫。 換言之，嚴格來說，謙信看到的不是一個兵敗落魄的關東管領，而是帶著古河公方（關東最高政治代表）的信託與集名門關東管領上杉家的榮譽於一身的憲政，前來越後要求謙信協助反擊，而那時候的謙信也才剛剛接收長尾家的統治權。
當時的上杉憲政 37 歲，謙信 30 歲，兩位的年齡可謂相仿的壯年領主，兩人為了一起對抗北條家的威脅而合作，在憲政眼裡，青年謙信又是怎樣的存在呢？數年後的永祿三年（1560）9 月，即謙信正式出兵南下與北條氏康進行對決的同一年，對於肩負山內上杉家復興之責的憲政來說，助他反擊的謙信在當時並非與眾不同的存在。當時，憲政曾對安房的戰國大名里見義堯說：「按先例，著令景虎隨吾越山南下」
所謂的「先例」，是指往年越後協助山內上杉家平定關東的故事，本來越後國守護上杉家便是山內家的庶家，但從室町中晚期的永享之亂以後開始，越後國與關東便因為這個血緣關係，再加上地理相鄰的客觀事實，而唇齒相依。雙方先是對抗鎌倉府和古河公方，後來則共同應對扇谷上杉家與後北條家的堀起。所以，對於憲政來說，景虎的助陣也不過是家族故事的一個延續罷了，而對謙信而言，剛成為越後國領導者、本身又重視先例及名目的他，繼承這個歷史久遠的關係也分外地理所當然。
因此，上杉憲政的這種態度，並非憲政個人放不下尊嚴的表現，在永祿三年（1560）的小田原征伐前一年，即永祿二年 6 月，謙信第二次上洛進京，徵求將軍足利義輝同意並授權自己協助憲政復位，當時義輝給予謙信的命令書便寫道：「關東上杉五郎（憲政）進退之事，著令景虎（謙信） 今後提供意見和輔助」
這裡的重點在於，義輝要求景虎做的是「提供協助」，還沒有提到要讓謙信繼承山內上杉家和就任關東管領之位。換句話說，義輝眼下仍然只視謙信為協助憲政歸位的助將而已，這一點與上述憲政的態度大概一致。當時關東的反北條領主們也仍然視憲政為關東管領，與憲政保持緊密的聯絡，沒有視憲政為敗家之犬。
由此可見，永祿三年的關東出陣主體仍然是身為關東管領的上杉憲政，而不是謙信，當時上野、下野等地的領主們前來支援的原因也理所當然是響應憲政（=山內上杉家=關東管領）的呼籲號召，謙信要成為主角，必然要等到第二年的永祿四年 3 月，在古河公方的協調下，謙信繼承山內上杉家，成為了反北條領主聯盟眼中的新關東管領。
雖然，永祿三年至四年的征伐小田原行動結果以失敗告終，憲政與謙信渴望打倒北條氏康以及北條家的宿願已是不可能的夢想，即使如此，謙信仍然繼承了憲政對抗北條家的使命，直至他於天正六年（1578）暴斃為止，而自征伐小田原之後，憲政便久病，加上讓出上杉家的當家之位，就此淡出歷史舞台，直到御館之亂又再次現身。
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